对于Cygwin、Msys、MinGW、Msys2这些工具之间的区别，我们需要捋一捋。
它们之间的比较先进行区分：
- Cygwin、msys、msys2之间进行比较
- MinGW、MinGW64之间进行比较
Cygwin，原 Cygnus 出品（已被红帽收购），目前是 RedHat 名下的项目。项目的目的是提供运行于 Windows 平台的类 Unix 环境（以 GNU 工具为代表），为了达到这个目的，Cygwin 提供了一套抽象层 dll，用于将部分 Posix 调用转换成 Windows 的 API 调用，实现相关功能。这里面最典型的，最基本的模拟层就是那个 cygwin1.dll。除此之外，随着 Linux 系统的发展壮大，目前的 Cygwin 已经不仅仅提供 POSIX 兼容，因此也顺带多了更多模拟层的依赖关系。
Cygwin 的目录结构基本照搬了 linux 的样子，但同时，也兼容了 Windows 的许多功能：大部分应用使用 Unix 风格的路径，Windows的盘符通过类似挂载点的方式提供给 Cygwin 使用；Cygwin 中既可以运行 Cygwin 的应用（依赖模拟层），又可以运行 Windows 应用，而传递给应用的路径会经过它的模拟层变换，以此保证程序运行不会出错。
由于它的模拟层实现了相当良好的 Posix 兼容，人们试着将许多重要的 Linux/BSD 应用移植到了Cygwin下，使得Cygwin越来越大，功能也越来越丰富，以至于目前很多人直接把将Linux应用移植到Windows平台的任务都交给了Cygwin（当然，这种移植并非原生）。事实上，Cygwin诞生之初，本就是想通过GCC编译出Windows应用来，因为bootstrap GCC而顺带搞了一坨别的东西过来，最后发展到现在的。
MSYS，由于 MinGW 本身仅代表工具链，而在 Windows 下，cmd命令行工具不是一般的难用，因此，MinGW 开发者从曾经比较旧的 Cygwin 创建了一个分支，也用于提供类 Unix 环境。但与 Cygwin 的大而全不同，MSYS 是冲着小巧玲珑的目标去的，所以整套 MSYS 以及 MinGW，主要以基本的 Linux 工具为主，大小在 200M 左右，并且没有多少扩展能力。
MSYS 是用于辅助 Windows 版 MinGW 进行命令行开发的配套软件包，提供了部分 Unix 工具以使得 MinGW 的工具使用起来方便一些。如果不喜欢庞大的 Cygwin，而且使用不多，可以试试。不过喜欢完整体验、不在乎磁盘占用等等，还是推荐 Cygwin 而不是 MSYS。
MSYS2，由于MinGW和MSYS很久不更新，Cygwin的许多新功能 MSYS 没有同步过来，于是 Alex 等人建立了新一代的 MSYS 项目。仍然是 fork 了 Cygwin（较新版），但有个更优秀的包管理器 pacman，有活跃的开发者跟用户组，有大量预编译的软件包（虽然肯定没有Cygwin多），对于不喜欢庞大的 Cygwin 的用户而言，推荐试试 msys2。
MinGW，Minimalist GNU for Windows，用于开发原生（32位） Windows 应用的开发环境。它主要提供了针对 win32 应用的 GCC、GNU binutils 等工具，以及对等于 Windows SDK（的子集）的头文件和用于 MinGW 版本 linker 的库文件（so、a等，而不是 VC 的 lib）。
MinGW 能够替代 cl 用于编译不包含 MFC 的、以 WinSDK 为主的 Windows 应用，并且编译出来的应用不依赖于第三方的模拟层支持，其运行时为大部分 Windows 标配的 msvcrt（故称原生 Windows 应用）。除此之外，MinGW 也支持 GCC 支持的其他语言。
因此MinGW 被许多 Linux 上发展起来的开发工具选择为 Windows 版本的默认编译器，例如 CodeBlocks，例如 DevC++。
MinGW 是用于进行 Windows 应用开发的 GNU 工具链（开发环境），它的编译产物一般是原生 Windows 应用，可以运行在windows、Linux、BSD、Cygwin等里面。
MinGW-w64，前面提到的 MinGW，是针对 32 位 Windows 应用开发的。而且由于版本问题，不能很好的支持较新的 Windows API。MinGW-W64 则是新一代的 MinGW，支持更多的 API，支持 64 位应用开发，甚至支持 32 位 host 编译 64 位应用以及反过来的“交叉”编译。除此之外，它本身也有 32 位和 64 位不同版本，其它与 MinGW 相同。
参考链接：
https://www.zhihu.com/question/22137175/answer/90908473